Tomó posesión el 23 de junio de 2014 de su plaza como miembro de número en la Academia Chilena de la Lengua con un discurso titulado Escribiendo con el enemigo: lenguaje, periodismo y democracia. Le contestó, en nombre de la corporación, Abraham Santibáñez. Ocupa el sillón 9, vacante desde el fallecimiento de Guillermo Blanco.

Periodista, escritor y crítico de cine, Ascanio Cavallo ha sido decano de la Escuela de Periodismo de la Universidad Adolfo Ibáñez, además de profesor y consultor para diversas universidades.

Colabora actualmente en el periódico La Tercera y la revista El Sábado de El Mercurio. Fue director de la revista Hoy y del diario La Época.

Entre sus obras, destacan Golpe 11 de septiembre de 1973; La historia oculta de la transición: Chile 1990-1998; Historia oculta del régimen militar; Historia de mi madre muerta; Explotados y benditos: mito y desmitificación del cine chileno de Los 60; Los hombres de la transición; Memorias Cardenal Raúl Silva Henríquez, y Cien años claves del cine.